S predstavením ako Upírske denníky , ktorá sa rozšírila do ôsmich sezón a 171 epizód doplnených o flashbacky a komplikované línie predkov, môže byť ťažké sledovať správny časový rozvrh zásadných udalostí. S kým sa napríklad stretla Elena Gilbert ako prvá? Bol to Damon Salvatore alebo jeho mladší brat Stefan Salvatore? Pravda je, že aj keď sa zdalo, že Stefan vstúpil do jej života ako prvý, v skutočnosti to bol Damon.
Takto sa udalosti vyvíjali a príbeh lásky Damon-Elena sa začal skôr, ako to Elena a diváci vôbec vedeli:
Keď Elena stretla Štefana
Aj keď mnohí veria, že sa Elena stretla so Stefanom po prvýkrát na strednej škole Mystic Falls, séria postupovala, no ukázalo sa, že už predtým sa s ňou skrížil. V roku 2009, keď bola Elena pri autonehode so svojimi rodičmi, to bol Stefan, ktorý začul nehodu neďaleko Wickery Bridge, keď bol v meste na návšteve u svojho synovca Zacha Salvatoreho. Ponoril sa do vody, kde ho Elenin ťažko uvedomelý otec požiadal, aby najskôr pomohol jeho nereagujúcej dcére.
Stefan sa riadil jeho želaniami a zachránil Elenu pred utopením, len aby bola ohromená do ticha vďaka nápadnej podobnosti, ktorú zdieľala s jeho starým plameňom, upírkou Katherine Pierceovou. V čase, keď sa dostal späť k autu, bolo neskoro na záchranu jej rodičov, Graysona Gilberta a Mirandy Gilbertovej. Jeho zvedavosť dozvedieť sa viac o Elene ho držala v Mystic Falls a prinútila ho nastúpiť do školy, aby ju lepšie spoznal.
Zoznámili sa v prvý školský deň, práve keď Elena vyliezla z mužskej izby po pokarhaní svojho mladšieho brata Jeremyho Gilberta, ktorý sa kvôli smrti svojich rodičov obrátil na drogy. Roztržito nešťastnou náhodou narazila do „nového chlapa“, t. J. Stefana Salvatora, nevediac, že ju zachránil - prinajmenšom do 11. epizódy epizódy Bloodlines z 1. sezóny.
Jej prvá interakcia s Damonom Salvatoreom (alebo si to tak myslela)
Elean sa stretla s Damonom Salvatoreom, keď v sezóne 1, epizóde 2, hľadala Stefana v penzióne Salvatore. Zámerne jej povedal o tom, že Katherine je Stefanovou bývalou milenkou, a zdôraznil, že stále bol zlomený srdcom z ich rozchodu. Postupom času Elena zistila, že ju to priťahovalo k staršiemu Salvatoreovi, ale pri odchode zo Stefana sa stretávala s rozpormi. V sezóne 3, epizóde 22, dokonca povedala Damonovi, ako by sa medzi nimi mohlo líšiť, keby ho stretla skôr.
Ukázalo sa, že Elena stretla Damona oveľa skôr, ako stretla Stefana
V tej istej epizóde flashback ukázal, že Damon bol tiež v Mystic Falls v noci, keď zomreli Elenini rodičia. Stretol viditeľne rozrušenú Elenu uprostred cesty a podišiel k nej a pomýlil si ju s Katherine. Keď si uvedomil, že to tak nie je, nadviazal s ňou rozhovor a dokonca trochu flirtoval, keď sa dozvedel, že ju znepokojili plány jej vtedajšieho priateľa Matta Donovana na manželstvo a deti.
Povedal jej, že vie, čo chce - všestrannú, vášnivú lásku, ktorá povedie k dobrodružstvám a malému nebezpečenstvu. Keď však prišli Elenini rodičia, aby si ju prevzali, prinútil ju zabudnúť, že ho už niekedy stretla, pretože nechcel, aby si ľudia uvedomovali jeho prítomnosť v meste.
Pretože upírske nutkanie má tendenciu vyprchať, keď sa človek stane upírom, Elena získala svoje spomienky na Damona v sezóne 4, epizóde 1 Growing Pains. Pamätala si, ako sa priznal, že ju miluje - a tiež to, že on bol ten cudzinec, s ktorým sa stretla v noci smrti svojho rodiča, ktorý povedal, že chce, aby mala všetko, čo si priala.