Princezná Leia „Pomôžte mi, Obi-Wan Kenobi. Si moja jediná nádej “je jedna z najikonickejších línií z filmu Star Wars: A New Hope, ale niektorí si môžu položiť otázku, prečo bolo Povstanie tak zamerané na konkrétne hľadanie Obi-Wana Kenobiho, najmä preto, že Yoda v tom čase ešte žil. Zatiaľ čo meta odpoveďou na otázku, prečo Leia hľadala Obi-Wana, môže byť iba to, že Yodina postava nebola dokončená, keď Star Wars: Nová nádej bol natočený, odpoveď v kanóne nie je v pôvodnej trilógii ľahko zrejmá. Doplnkový obsah však prezrádza viac o tom, prečo bol Obi-Wan prvou voľbou Povstania Jediov.
Na konci Hviezdne vojny: Pomsta Sithov „Bail Organa, Obi-Wan Kenobi a Yoda sa posadili, aby diskutovali o osude Luka a Leie. Na tomto stretnutí Bail Organa súhlasí s prijatím Leie a Obi-Wan privedie Luka do rodiny Lars na Tatooine, kde ho stráži. Yoda o svojich vlastných plánoch do budúcnosti mlčí. Hovorí: „Kým nenastane správny čas, zmizneme.“ Týmto nejasným vyhlásením, ktoré môže mať určitý vzťah k jeho schopnostiam videnia Síl, sa Yoda efektívne zbavuje budúcich plánov boja proti Impériu, kým nepovažuje za potrebné vrátiť sa.
O tom, či to bola alebo nebola správna voľba pre Yodu, sa vedie debata. Mohol byť schopný ďalej pomáhať povstaniu, buď pripojením sa k vedeniu Rebelskej aliancie, alebo tajnou prácou na obnove rádu Jediov. Rozhodnutie skryť sa tiež ostro kontrastuje s jeho úlohou v novom Star Wars: The High Republic subseries, čo ukazuje, že v jeho mladších rokoch bol Yoda oveľa aktívnejším a sebavedomejším hráčom v galaktických záležitostiach a výcviku na Padawane, ako naznačuje jeho výber exilu.
Kvôli Yodovmu exilu, ktorý si sám uložil na začiatku Hviezdne vojny: Nová nádej , je pre väčšinu povstania neznámy. Napríklad Luke dovtedy vôbec nevedel o existencii Yody Hviezdne vojny: Impérium sa pomstí . Na Hothovi, keď je Luke na pokraji smrti v dôsledku kombinácie útoku wampa a podchladenia, sa Obi-Wan javí ako duch sily a nalieha na Luka, aby vyhľadal Yodu v systéme Dagobah. Táto scéna ukazuje, že Obi-Wan minimálne poznal Yodovu polohu. Lukov zmätok tiež dokazuje, že väčšina zo zvyšku vedenia Povstaleckej aliancie nevedela o Yodovom prežití. Inak by aspoň jedna osoba mohla Lukovi spomenúť, že tam bol ďalší majster Jedi, aj keď Yoda nikde.
Preto bol Obi-Wan hlavným Jediom, ktorého sa mohlo povstanie usilovať pomôcť v boji proti ríši, a do doby Rogue One: A Star Wars Story , získanie pomoci Jedi bolo jednou z hlavných priorít povstania. V tomto filme Jyn Erso a jej tím dostali plány na Hviezdu smrti a poslali ich na Leiovu loď, Tantive IV. Ako však bolo odhalené v roku 2015 Star Wars: Absolútne všetko, čo potrebujete vedieť , Leiina cesta do Scarifu bola obchádzkou. Leia pôvodne mierila na Tatooine, aby našla Obi-Wana, ale plány Hviezdy smrti sa stali vyššou prioritou, čo si vyžadovalo pomoc admirála Raddusa, aby mohol Scarif pomôcť.
Bail Organa mohla mať iné motívy na pridelenie Leie k tejto misii. Ako Star Wars: Nová nádej môže naznačovať, Leia mohla začať prejavovať citlivosť na Sily a Bail mohla mať v úmysle, aby Obi-Wan potvrdila svoje silové schopnosti. Bail tiež mohol mať podozrenie, že Obi-Wan poznal polohu Yody, a preto hľadanie Obi-Wana mohlo byť prvým krokom pri hľadaní Yody tiež.
Preto Leia vyhľadala namiesto Yodu Obi-Wana, pretože Obi-Wan bol jediný Jedi, ktorý bol pre túto prácu ľahko dostupný. Filmy a nové kánonické materiály napriek tomu poskytujú ďalšie dôvody, prečo bol Obi-Wan lepšou voľbou Jedi pre Leiu a Povstaleckú alianciu v najtemnejšej hodine.
