Pokémon Ash Ketchum je ambiciózny, lojálny, tvrdohlavý a tvorivý ako tréner aj ako človek. Počas dobrodružstva tieto vlastnosti pomáhajú Ashovi viesť vždy, keď narazí na problém. Bez ohľadu na to, či marí jeden z režimov tímu Rocket alebo bojuje proti vedúcemu telocvične, Ash sa pri výhre spolieha na tieto vlastnosti. Väčšinou to stačí.
Napriek tomu sú niektorí súperi, ktorých Ash čelí, jednoducho príliš mocní. Bez ohľadu na to, či používajú nové zručnosti, nových Pokémonov alebo majú viac skúseností, Ash sa ocitne na konci prehry, keď s nimi bude bojovať. Ashova neskúsenosť, nedostatok vedomostí alebo unáhlené rozhodnutia ho nakoniec priviedli k porážke. Zatiaľ čo sa Ash často vracia do bitiek, počas tejto cesty sa učí niekoľko dobrých lekcií.
10Richie
Ash bojuje s Richiem v hre „Friend and Foe Alike“. Napriek tomu, že ide o prvý Ashov turnaj, zdá sa, že je to vyrovnaný zápas. Richie vyberie Ashovu veveričku a potom Pikachu porazí Richieho Butterfree. Ďalej Richie vysiela Charmandera. Ash používa Charizarda, ktorý dominuje v bitke a rýchlo ju končí. Problém však spočíva v tom, že si Ash vybral Charizarda, pokémona, ktorého poriadne nevycvičil, a preto je nepredvídateľný.
Richie si za svojho posledného Pokémona vyberie svojho Pikachua, Sparkyho a Charizard stratí záujem. Ash prehral kvôli odmietnutiu svojich Pokémonov bojovať, a tak turnaj neúmyselne prepadol Richiemu. Pre Ashho je to ťažká lekcia, ktorá ho vedie k lepšiemu rozhodovaniu v budúcich bitkách.
9Pplk
Ash vyzval poručíka Surgea, aby získal „Bad Badge“ v zostave „Electric Shock Showdown“. Poručík Surge verí, že pokémoni sa musia okamžite vyvinúť, aby boli silní, a čelí Ashovmu Pikachu pomocou Raichu. Bitka sa začína a Pikachu je rýchlo premožený Raichuom. Ash sa pokúša vymeniť Pokémona, ale Pikachu sa odmieta vymeniť a nakoniec je hospitalizovaný. Ashova neschopnosť zavolať späť Pikachu ukazuje jeho empatickú stránku, ale zdôrazňuje aj jeho neskúsenosť.
Ostrieľanejší tréner mohol zmeniť Pokémona bez ohľadu na pocity Pikachua, čím Pikachu emočne zranil a fyzicky ho chránil. Ash sa však z tejto bitky poučí a nakoniec sa vráti s inou stratégiou, keď porazil Raichu a získal jeho odznak.
8Tobias
Ash bojuje s Tobiasom v semifinále Sinnoh ligy v semifinálovej hranici! Zatiaľ čo Ash začína v bitke sebavedomo, zápas sa rýchlo stáva jednostranným. Tobiasov Darkrai vylučuje Ashovho Pokémona jeden za druhým, vyradí troch z behu, kým ho Ash konečne nezastaví.
Druhý Tobiasov Pokémon, Latios, však pokračuje tam, kde Darkrai skončil, a porazil ďalších dvoch Ashových Pokémonov bez toho, aby sa zapotil. Keď zostal iba jeden Pokémon, Ash použije Pikachu. Svojou rýchlosťou, vytrvalosťou a pomocou pohybu železného chvosta dokáže Pikachu poraziť Latiosa, ale v tomto procese je porazený. Ash prehráva s Tobiasom, ktorému zostali štyria Pokémoni. Ash získava za úsilie A +, ale Tobias získava zaslúženú výhru.
7Sabrina
Ash si odhryzne viac, ako dokáže žuť, keď vyzve Sabrinu v seriáli „Abra and the Psychic Showdown“. Sabrina tvrdí, že ak Ash prehrá, musí zostať so svojimi priateľmi, aby boli jej priateľmi, a hrať sa s ňou. Napriek znepokojujúcej atmosfére a zvláštnej žiadosti Ash súhlasí so zápasom. Sabrina potom odhalí svoje pravé ja, oveľa staršie dievča, ktoré ovláda bábiku, s ktorou sa Ash rozprával. Vyhlási zápas každý s každým a vyberie si Abru. Ash útočí s Pikachuom, ale Abrova teleportácia je efektívnym spôsobom, ako sa vyhnúť.
Abra sa potom vyvinie do Kadabry. Zápas sa rýchlo skončil, keď Kadabra využila zmätok a Pikachuov útok sa otočil. Kadabra dohráva zápas pomocou hry Psychic Attack, aby opakovane zabuchol Pikachu medzi strop a podlahu a Ash je nútený prepadnúť, aby svojho Pikachu zachránil. Keď v dôsledku toho Sabrina chytí Ash, Misty a Brocka do hrude hračky, Ash si uvedomí závažnú chybu, ktorej sa dopustil.
6Brock
Ash bojuje s Brockom, vodcom Pewter City Gym, na začiatku svojej cesty. Brock je však podstatne skúsenejší a zápas končí skôr, ako sa skutočne začne. Ashovo nepochopenie prirodzených silných a slabých stránok Pokémona dokazuje jeho zánik, keď so svojím elektrickým typom Pikachu napáda vodcu telocvične so špecializáciou na rockových Pokémonov. Brock si vybrala Onixa a Pikachu je všetko, čo môže urobiť, aby utiekol. Onix rýchlo chytí Pikachua a pomocou útoku Binda ho vtesná do podrobenia.
Ash nemá nijaký spôsob, ako odvolať Pikachua, a teda ani posunúť sa vpred, preto je nútený prepadnúť v zápase, aby zabránil ďalšiemu poškodeniu svojich Pokémonov. Ash sa z tohto zápasu poučí a uvedomuje si, že môže využívať vodu vo svoj prospech, ale jeho prvý zápas je jednostranná bitka, na ktorú Ash nikdy nezabudne.
5Blaine
Ash bojuje s Blaine's Ninetales s Squirtle, pričom má na pamäti prirodzenú slabosť Pokémona. Napriek útoku Squirtleovej vodnej pištole Blaine's Ninetales ju rýchlo premôže a porazí. Ash potom vyšle Charizarda a Blaine kontruje s Rhydonom. Bitka sa však nikdy nestane, pretože Charizard odchádza z ringu, a je tak diskvalifikovaný.
Ash si za svojho posledného Pokémona zvolí Pikachua, ktorý nakoniec porazil Blaineho Rhydona. Keď si však Blaine vyberie Magmar, Pikachu prekoná. Magmarovo intenzívne teplo spaľuje Pikachu počas celej ich bitky a Ash je nakoniec nútený radšej prestať, ako riskovať zdravie Pikachu.
4Whitney
Whitney dáva Ashovi dôležité ponaučenie: Bez ohľadu na to, ako sa môže jednostranná bitka zdať, dá sa v okamihu zvrátiť. Zdá sa, že v tejto bitke má navrch Ash, ktorý rýchlo porazil Whitneyho Nidorinu s Cyndaquilom. Keď Whitney's Clefairy napodobňuje Magikarp, získa Ash druhú ľahkú výhru. Whitney však dokazuje svoje schopnosti vodcu telocvične tým, že používa Miltank, čím rýchlo porazila každého z Ashových Pokémonov.
Ash sa na základe svojich doterajších poznatkov snaží poraziť Miltanku, namočiť ju a potom elektricky prerezať, ale zistí, že na zabezpečenie víťazstva nemusí vždy stačiť ani typová výhoda.
3Samuraj
Samurai učí Asha tvrdou lekciou veľmi skoro v seriáli. Ash sa pokúša bojovať so svojím Pidgeottom po použití proti Weedlovi iba chvíľu predtým, čo má za následok, že jeho Pokémon je príliš vyčerpaný na to, aby bojoval. V rozpakoch si Ash zvolí za svojho ďalšieho Pokémona Metapoda. Porazí Pinsira použitím Harden. Keď si však Samuraj vyberie aj Metapoda, začne sa ich najdlhšia bitka v živote.
Ash a Samurai naďalej velia svojim Metapodom, aby používali Harden, jedinú vec, ktorú môžu urobiť, a to pokračuje celé hodiny, k veľkej hanbe všetkých zúčastnených. Keď bitku preruší roj Beedrillu, Ash sa znova poníži, keď zabudne zavolať späť svojho Metapoda, namiesto toho pomocou svojho Pokédexu analyzuje Beedrill. Výsledkom je, že Metapoda sa zmocní roj a Ashova reputácia trénera je zle poškvrnená.
dvaAJ
Po tom, čo získal svoje prvé dva odznaky, je Ashova dôvera nebeská. To sa však stane jeho pádom, keď vyzve AJ, tréner s 98 víťazstvami a 0 prehrami , v časti „Cesta k Pokémonovej lige“. Ash sa cíti lepšie ako AJ, pretože má odznaky, zatiaľ čo AJ nie, a tak verí, že je lepším trénerom a neberie do úvahy veľa výhier AJ. Ash bojuje s Sandshrewom AJ s Pidgeottom a je rýchlo porazený, keď Sandshrew vo vzduchu zaútočí na Pidgeotto.
Ash potom použije Butterfree, ale nemôže pristáť na útok, keď sa Sandshrew kope pod zem. Ukázalo sa, že bojuje s Butterfree, a jednostrannú bitku končí len za pár minút. Ashova sebadôvera je veľmi dôležitá a zistí, že hoci si je istý, že je dobrý, nadmerná sebadôvera môže viesť k porážke.
1Roark
Ash bojuje s Roarkom bezprostredne po jeho rivalovi Pavlovi v seriáli A Gruff Act to Follow. Keď Paul zvíťazí a získa odznak, Ash je rozhodnutý urobiť to isté. Roarkovi Cranidos však rýchlo porazia Ašov Aipom a trvá Turtwiga, aby ho nakoniec porazil. Ashova obnovená nádej na víťazstvo je krátkodobá, keď Roark použije Onix a okamžite vyradí Turtwiga.
Onix potom porazia Pikachua, a tým spečatia Ashov osud. Ash nielenže prehral, ale jeho porážka sa stala pred jeho rivalom. So stratou na tanieri a trápnosťou prehier všetkých ľudí pred Pavlom je to strata, na ktorú Ash tak skoro nezabudne.
